As empresas e seus funcionários cada vez mais se sentem desafiados em trabalhar e conviver com diferentes gerações na atualidade, processo que os conduz a repensar a forma de se relacionar, conviver e fazer a gestão das organizações. Parte significativa dos funcionários das empresas pertence à denominada Geração Y, tendo como característica um perfil dinâmico e a necessidade de interagir constantemente com a tecnologia, buscando desafios e convivendo bem com a diferença. Essa influência os torna extremamente conectados com as mídias e redes sociais, expressando muitas vezes resistência às formas tradicionais de gestão e de desempenho no mercado de trabalho, sendo que valorizam o conhecimento, mas trabalham com ele sob um novo paradigma. Por vezes esse movimento emerge em conflitos interpessoais no ambiente de trabalho, impactando no clima organizacional e na retenção destes funcionários, convidando a refletir sobre as estratégias e práticas de gestão adotadas, tomando por referência a percepção dos profissionais envolvidos, tanto os funcionários que pertencem à Geração Y, quanto seus gestores. A presente pesquisa se propôs a analisar elementos relacionados à atuação profissional da Geração Y, com ênfase nos relacionamentos interpessoais e retenção de talentos, oferecendo referenciais e estratégias para subsidiar a gestão das empresas, de modo a oferecer referenciais para subsidiar tomadas de decisão, minimizar conflitos geracionais, alinhando estratégias de gestão, favorecendo também melhor desempenho e a retenção profissional desses jovens. A abordagem metodológica adotada pela pesquisa assumiu cunho quanti-qualitativo, com coleta de dados realizada por meio da aplicação de questionários semiestruturados a funcionários da geração Y e seus gestores vinculados a cinco empresas moveleiras de grande porte do município de São Bento do Sul, visando sua correlação. Os resultados, mesmo que ainda parciais, apontaram indicadores relacionados a quatro categorias - características comportamentais: para as quais pode-se constatar ênfase nas dificuldades de relacionamento e o embate estabelecido entre crenças e perspectivas profissionais entre as gerações. Expectativas quanto ao reconhecimento e desenvolvimento profissional: que apontam a importância do feedback constante, da valorização do desempenho e do significado que assumem as oportunidades oferecidas pelas empresas. Fatores que influenciam a retenção dos profissionais: que confirmam a valorização atribuída pelos jovens à liberdade e autonomia, os tornando menos vinculados à empresa e trazendo aos gestores dificuldades em reter seus funcionários. Fatores relacionados à liderança: que expressam a relevância que assume a gestão participativa, o compartilhamento de informações e o envolvimento dos funcionários na tomada de decisão.