O presente trabalho tem como objeto de estudo a aplicação dos princípios constitucionais da legalidade e da segurança jurídica na anulação dos atos administrativos inválidos. Teoricamente, quando confrontados sob essa abordagem, tais princípios aparentam entrar em conflito, porquanto, se de um lado o ordenamento jurídico desaprova todo ato que não esteja conforme seus ditames, por outro o administrado que tenha agido de boa-fé e seja beneficiário da relação jurídico-administrativa possui a expectativa de que essa situação se mantenha, especialmente quando desde a sua gênese tenha decorrido um razoável período de tempo. Na busca da solução do problema apresentado empregou-se o método dedutivo, tendo a pesquisa sido instrumentalizada mediante consulta a obras doutrinárias, jurisprudência e legislação. A título de resultado, pôde-se observar que os princípios da legalidade e da segurança jurídica representam os fundamentos do Estado de Direito. O primeiro determina a obediência a normas pré-estabelecidas, de modo que os indivíduos saibam como se portar no intuito de realizar seus interesses. O segundo busca resguardar o cidadão de mudanças radicais e repentinas, trazendo-lhe paz e estabilidade. Nesse contexto emerge a figura do ato administrativo, cuja finalidade é garantir que a atuação da Administração, em última instância, seja conforme o interesse público. Todavia, é possível – e até bem comum – que esse ato emanado da Administração Pública seja praticado com algum defeito ou venha adquiri-lo durante a sua existência. Nesse caso, mercê do princípio da legalidade, torna-se imperiosa a sua anulação, seja pela própria Administração ou pelo Poder Judiciário. Essa é a regra geral. Tem-se verificado, contudo, em princípio no direito comparado e mais recentemente no Brasil, que a tarefa de aplicação da lei a situações subjetivas não pode ser invariavelmente assim tão automática. Há casos em que atos do Poder Público já se consolidaram mediante o transcurso de longo espaço de tempo, tendo trazido benefícios para o administrado que não concorreu com má-fé ao participar dessa relação jurídica. Sob essas circunstâncias, a anulação do ato administrativo não é a melhor alternativa para fazer valer a justiça. Se esse ato exarado pela Administração Pública, possuidor de presunção e aparência de legalidade, conviveu no mundo jurídico por um razoável lapso de tempo, além de haver trazido benefícios que se incorporaram ao patrimônio do indivíduo, faz-se necessária a sua manutenção, em nome da proteção à confiança do administrado. Nessa situação em especial prevalece a segurança jurídica em detrimento da legalidade.